Алкины. Свойства. Применение

Алкины. Алкинами именуются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула алкинов СnН2n-2.

По номенклатуре ИЮПАК наличие тройной связи в молекуле обозначается суффиксом -ин, который подменяет суффикс-ан в Алкины. Свойства. Применение заглавии соответственного алкана.

Структурная изомерия алкинов, как и алкенов, обоснована строением углеродной цепи и положением в ней тройной связи.

Физические характеристики. По физическим свойствам алкины напоминают алканы и алкены. Низшие алкины C2—C Алкины. Свойства. Применение4представляют собой газы, С5—C16 — воды, высшие алкины — твердые вещества. Температуры кипения алкинов несколько выше, чем у соответственных алкенов.

Методы получения. 1. Общим методом получения алкинов является реакция дегидрогалогенирования -отщепления 2-ух молекул галогеноводорода Алкины. Свойства. Применение от дигалогензамещенных алканов, которые содержат два атома галогена или у примыкающих атомов углерода (к примеру, 1,2-дибромпропан), или у 1-го атома углерода (2,2-дибромпропан). Реакция происходит под действием спиртового раствора гидроксида калия:


2. Важный Алкины. Свойства. Применение из алкинов — ацетилен — получают в индустрии методом высокотемпературного крекинга метана:


В лаборатории ацетилен можно получить гидролизом карбида кальция:

Хим характеристики. Тройная связь появляется 2-мя атомами углерода в sp-гибридном состоянии. Две s -связи Алкины. Свойства. Применение размещены под углом 180°, а две p -связи размещены во взаимно перпендикулярных областях. Наличие p -связей обусловливает способность алкинов вступать в реакции электрофильного присоединения. Но эти реакции для алкинов протекают медлительнее, чем для алкенов. Это Алкины. Свойства. Применение разъясняется тем, что p -электронная плотность тройной связи размещена более комплексно, чем в алкенах, и потому наименее доступна для взаимодействия с разными реагентами.

1. Галогенирование. Галогены присоединяются к алкинам в две стадии. К Алкины. Свойства. Применение примеру, присоединение брома к ацетилену приводит к образованию дибромэтена, который, в свою очередь, реагирует с излишком брома с образованием тетрабромэтана:


2. Гидрогалогенирование. Галогеноводороды присоединяются к тройной связи сложнее, чем к Алкины. Свойства. Применение двойной. Для активации галогеноводорода употребляют АlСl3 — сильную кислоту Льюиса. Из ацетилена при всем этом можно получить винилхлорид (хлорэтен), который употребляется для получения принципиального полимера — поливинилхлорида;


3. Гидратация. Присоединение воды к алкинам катализируется солями ртути (П Алкины. Свойства. Применение) (реакция Кучерова):

На первой стадии реакции появляется непредельный спирт, в каком гидроксогруппа находится конкретно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято именовать виниловыми либо енолами.

Отличительной чертой большинства енолов является их Алкины. Свойства. Применение неустойчивость. В момент образования они изомеризуются в более постоянные карбонильные соединения (альдегиды либо кетоны) за счет переноса протона от гидроксильной группы к примыкающему атому углерода при двойной связи. При всем этом p Алкины. Свойства. Применение -связь меж атомами углерода разрывается и появляется p -связь меж атомом углерода и атомом кислорода. Предпосылкой изомеризации является большая крепкость двойной связи С == О по сопоставлению с двойной связью Алкины. Свойства. Применение С == С.

В итоге реакции гидратации только ацетилен преобразуется в альдегид, гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны. Так, пропин преобразуется в ацетон:

4. Кислотные характеристики. Особенностью Алкины. Свойства. Применение алкинов, имеющих концевую тройную связь, является их способность отщеплять протон под действием сильных оснований, т, е, проявлять слабенькие кислотные характеристики. Возможность отщепления протона обоснована сильной поляризацией s -связи º С¬ Н Алкины. Свойства. Применение. Предпосылкой поляризации является высочайшая электроотрицательность атома углерода в sp-гибридном состоянии. Потому алкины, в отличие от алкенов и алканов, способны создавать соли, именуемые ацетиленидами.


Ацетилениды серебра и меди (I) просто образуются и Алкины. Свойства. Применение выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра либо хлорида меди (I). Эта реакция служит для обнаружения алкинов с тройной связью на конце цепи:

Ацетилениды серебра и меди как соли очень слабеньких Алкины. Свойства. Применение кислот просто распадаются при действии хлороводородной кислоты с выделением начального алкина:


Таким макаром, используя реакции образования и разложения ацетиленидов, можно выделять алкины из консистенций с другими углеводородами.

5. Полимеризация. В Алкины. Свойства. Применение присутствии катализаторов алкины могут реагировать вместе, при этом зависимо от критерий образуются разные продукты. Так, под действием аква раствора CuCl и NH4Cl ацетилен димеризуется, давая винилацетилен:


Винилацетилен обладает большой реакционноспособностью; присоединяя хлороводород Алкины. Свойства. Применение, он образует хлоропрен, применяемый для получения искусственного каучука:


При пропускании ацетилена над активированным углем при 600 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола:


6. Реакции окисления и восстановления. Алкины окисляются разными окислителями, а именно Алкины. Свойства. Применение перманганатом калия. При всем этом раствор перманганата калия обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. При окислении обычно происходит расщепление тройной связи и образуются карбоновые кислоты:


В присутствии железных катализаторов алкины восстанавливаются Алкины. Свойства. Применение методом поочередного присоединения молекул водорода, превращаясь поначалу в алкены, а потом в алканы:

Применение. Ацетилен применяется в качестве начального сырья для многих промышленных хим синтезов. Из него получают уксусную кислоту Алкины. Свойства. Применение, синтетический каучук, поливинилхлоридные смолы. Тетрахлорэтан СНСl2—CHCl2 — продукт присоединения хлора к этилену — служит неплохим растворителем жиров и многих органических веществ и, что очень принципиально, неопасен в пожарном отношении. Ацетилен употребляют для автогенной Алкины. Свойства. Применение сварки металлов.


almaznaya-pradzhnyaparamita-sutra.html
almaznij-put-stranica-10.html
almaznij-put-stranica-3.html