Алканы и циклоалканы

В согласовании со строением углеродного скелета углеводороды делят на алифатические (с открытой углеродной цепью) и циклические (с замкнутой углеродной цепью). Зависимо от типа связей меж атомами углерода как алифатические, так и циклические Алканы и циклоалканы углеводороды делятся на насыщенные, содержащие только s -связи, иненасыщенные, содержащие как s так и p -связи.

К насыщенным углеводородам принадлежат алканы и циклоалканы.

Алканы. Алканы являются насыщенными, либо предельными, углеводородами, так как все свободные валентности Алканы и циклоалканы атомов углерода заняты (стопроцентно “насыщены”) атомами водорода. Алканы именуют также насыщенными углеводородами, либо парафинами (термин “парафины” значит “имеющие маленькое сродство”)

Простым представителем алканов служит Алканы и циклоалканы метан СН4. Начиная с него, можно выстроить ряд, в каком каждый следующий углеводород отличается от предшествующего на одну группу СH2. Общая формула гомологического ряда алканов СnН2n+2.

По периодической номенклатуре ИЮПАК первым четырем Алканы и циклоалканы членам гомологического ряда алканов присвоены их исторически сложившиеся наименования — метан, этан, пропан, бутан. Наименования других алканов с обычной. т. е. неразветвленной углеродной цепью, составляются из греческого либо латинского заглавий числительного, соответственного Алканы и циклоалканы числу атомов углерода в цепи, с добавлением суффикса -ан. Так, греческое заглавие числительного 5 — “пента”, отсюда углеводород С5Н12 именуется пентан. Для этого же соединения можно повстречать заглавие н-пентан, что Алканы и циклоалканы подчеркивает наличие обычной цепи.

Начиная с бутана и дальше для каждого обычного алкана есть структурные изомеры с разветвленной цепью.

Атомы углерода различаются по местоположению в цепи. Атом углерода, стоящий сначала цепи, связан только Алканы и циклоалканы с одним примыкающим атомом углерода и именуется первичным. Атом углерода, связанный с 2-мя другими атомами углерода, именуется вторичным, с 3-мя — третичным, с 4-мя — четвертичным. В молекулах обычных алканов содержатся первичные (на Алканы и циклоалканы концах цепи) и вторичные (в цепи) атомы углерода. Третичные и четвертичные атомы содержатся исключительно в алканах с разветвленной цепью. Все эти атомы углерода несколько различаются по обскурантистской возможности.

Структурная изомерия обусловливает Алканы и циклоалканы и обилие углеводородных радикалов. Углеводородный радикал выходит, если от молекулы алкана отнять один атом водорода. Этот термин не следует путать с понятием “свободный радикал”,характеризующим атом с неспаренным электроном.

Заглавие радикала создают от Алканы и циклоалканы наименования соответственного алкана с подменой суффикса -ан на суффикс -ил. В общем виде радикалы, произведенные от алифатических углеводородов, именуют алкильными и обозначают R.

Изомерия радикалов начинается с пропана, для Алканы и циклоалканы которого вероятны два изомерных радикала. Если атом водорода отнять от первичного атома углерода, то получится радикал пропил (н-пропил), если от вторичного — получится радикал изопропил.

Физические характеристики. В обыденных критериях 1-ые четыре члена гомологического Алканы и циклоалканы ряда алканов (С1—С4)— газы. Обычные алканы от пентана до гептадекана (С5—С17) — воды, начиная с С18 и выше — твердые вещества. По мере роста числа атомов углерода в цепи, т Алканы и циклоалканы. е. с ростом относительной молекулярной массы, растут температуры кипения и плавления алканов. При схожем числе атомов углерода в молекуле алканы с разветвленным строением имеют более низкие температуры кипения, чем обычные алканы.

Алканы фактически Алканы и циклоалканы нерастворимы в воде, потому что их молекулы малополярны и не ведут взаимодействие с молекулами воды. Водянистые алканы просто смешиваются вместе. Они отлично растворяются в неполярных органических растворителях, таких, как бензол, тетрахлорметан Алканы и циклоалканы и др.

Получение. Метан обширно всераспространен в природе. Он является главной составной частью многих горючих газов как природных (90-98%), так и искусственных, выделяющихся при сухой перегонке дерева, торфа, каменного угля, также при крекинге нефти Алканы и циклоалканы. Природные газы, в особенности попутные газы нефтяных месторождений, кроме метана содержат этан, пропан, бутан и пентан.

Метан выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках, где он появляется при неспешном разложении растительных Алканы и циклоалканы остатков без доступа воздуха. Потому метан нередко именуют болотным газом либо рудничным газом.

1. Получение из ненасыщенных углеводородов.

Взаимодействие алканов с водородом происходит в присутствии железных катализаторов (Ni, Pd) при нагревании:

2. Получение из Алканы и циклоалканы галогенопроизводных.

При нагревании моногалогенозамещенных алканов с железным натрием получают алканы с двойным числом атомов углерода (реакция Вюрца):

Схожую реакцию не проводят с 2-мя различными галогенозамещенными алканами, так как при всем этом выходит Алканы и циклоалканы смесь 3-х разных алканов.

3. Получение из солей карбоновых кислот.

При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сопоставлению с углеродной цепью Алканы и циклоалканы начальных карбоновых кислот:

4. Получение метана.

В электронной дуге, пылающей в атмосфере водорода, появляется существенное количество метана:

Такая же реакция идет при нагревании углерода в атмосфере водорода до 400—500 °С при завышенном давлении Алканы и циклоалканы в присутствии катализатора.

В лабораторных критериях метан нередко получают из карбида алюминия:

Хим характеристики. В обыденных критериях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не ведут взаимодействие с концентрированными серной Алканы и циклоалканы и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями — перманганатом калия КмnО4 и т. п.

Хим устойчивость алканов разъясняется высочайшей прочностью s -связей С—С и С—Н, также их Алканы и циклоалканы неполярностью. Неполярные связи С—С и С—Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Потому для алканов свойственны, конструктивные реакции, в итоге Алканы и циклоалканы которых получаются соединения, где атомы водорода замещены на другие атомы либо группы атомов. Aлканы вступают в реакции, протекающие по механизму конструктивного замещения, обозначаемого эмблемой SR (от англ.substitution radicalic). По этому Алканы и циклоалканы механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, потом у вторичных и первичных атомов углерода.

При содействии алканов с галогенами (хлором и бромом) под действием Ультрафиолетового излучения либо высочайшей температуры появляется смесь Алканы и циклоалканы товаров от моно- до полигалогенозамещенных алканов. Общая схема этой реакции показана на примере метана:

При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140 "С и маленьком давлении протекает конструктивная реакция:

Обычные алканы при Алканы и циклоалканы определенных критериях могут преобразовываться в алканы с разветвленной цепью:

1. Галогенирование.
2. Нитрование (реакция Коновалова).
3. Изомеризация.
4. Окисление.

При мягеньком окислении метана кислородом воздуха в присутствии разных катализаторов могут быть получены метиловый спирт, метаналь, муравьиная кислота:

На воздухе Алканы и циклоалканы алканы сгорают до СО2 и Н2О.

Применение алканов. Оно очень многообразно. Благодаря большой теплотворной возможности метан в огромных количествах расходуется в качестве горючего (в быту — бытовой газ и Алканы и циклоалканы в индустрии). Обширно используются получаемые из него вещества: водород, ацетилен, сажа. Он служит начальным сырьем для получения метаналя, метилового спирта, также разных синтетических товаров.

Огромное промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов — парафинов с Алканы и циклоалканы числом углеродных атомов 20-25. Этим методом получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые употребляются для производства мыл, разных моющихсредств, смазочных материалов, лаков и эмалей.

Водянистые углеводороды употребляются как горючее (они входят Алканы и циклоалканы в состав бензина и керосина). Алканы обширно употребляются в органическом синтезе.

Циклоалканы. Общая формула гомологического ряда циклоалканов С2Н2n. Вточности такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов, из чего следует, что каждому Алканы и циклоалканы циклоалкану изомерен соответственный алкен — это приме так именуемой “межклассовой” изомерии.

По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы разглядим малые (С3, С4) и обыденные Алканы и циклоалканы (С5—С7) циклы.

Наименования циклоалканов строятся методом прибавления приставки цикло- к наименованию алкана с подходящим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле создают таким макаром, чтоб заместители получили меньшие номера.

Структурные формулы циклоалканов обычно Алканы и циклоалканы записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская знаки атомов углерода и водорода.

Структурная изомерия циклоалканов обоснована размером цикла (к примеру, циклобутан и метилцикло-пропан — изомеры) и положением заместителей в Алканы и циклоалканы цикле (к примеру, 1,1- и 1,2-диметилбутан).

Для циклоалканов характерен очередной вид изомерии — пространственная изомерия, связанная с разным расположением заместителей относительно плоскости цикла. При их расположении по одну сторону от плоскости цикла выходит цис Алканы и циклоалканы-изомер, по различные стороны — транс-изомер.

Физические характеристики. 1-ые два члена этого ряда — газы, С5—С16 — воды, начиная с С17 и выше — твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов несколько выше, чем у алканов Алканы и циклоалканы при схожем числе атомов углерода.

Получение. Общим методом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопро-изводные алканов:

Соединения ряда циклогексана получают гидрированием ароматичных углеводородов, к примеру:

Хим характеристики. В строении циклоалканов имеется Алканы и циклоалканы ряд особенностей, определяющих их хим характеристики. Малые циклы (в особенности циклопропан) неустойчивы и способны к разрыву, потому они склонны к реакциям присоединения, напоминая ненасыщенные соединения. Так, циклопропан присоединяет бром с Алканы и циклоалканы разрывом цикла, образуя 1,3-дибромпропан (реакция идет сложнее, чем с пропеном):

Обыденные циклы очень устойчивы и вступают исключительно в реакции замещения, подобно алканам:


almati-2012-godovoj-plan-raboti-almatinskogo-muzikalnogo-kolledzha-im-p-chajkovskogo.html
almatinskaya-obl-ilijskij-r-n-posotegen-batir.html
almaz-i-grafit-svojstva-znachenie-proishozhdenie-kursovaya-rabota.html